說起唐伯虎，人們眼前多會浮現出民間傳說和影視作品中演繹的形象：才華橫溢、風流倜儻、浪漫非凡，「江南第一風流才子」、「三笑點秋香」、「家有九美」等等。但歷史上真實的唐伯虎卻是一生坎坷，並非《三笑》中塑造的那種喜劇角色。
出身寒門考中解元
唐伯虎(1470—1523)，名寅，字伯虎，後字子畏，別號六如居士、桃花庵主等，我國繪畫史上傑出的畫家、文學家。明成化六年(公元1470年)，唐伯虎生於蘇州，其父唐廣德是普通的蘇州市民，在蘇州皋橋開設酒肆做小生意，其母丘氏也是當地的小家碧玉。因他出生那年是庚寅年，故取名唐寅，因在家中排行老大，故又稱唐伯虎。
據蘇州有關文史專家介紹，唐伯虎自幼天資聰敏，過目成誦，熟讀四書五經，博覽《史記》、《昭明文選》等史籍，閒暇時也學畫山水花鳥。當時文徵明的父親文林常去唐家的酒肆喝酒，見唐伯虎稟賦和才學過人，決定讓唐寅與文徵明一起拜吳門畫派創始人沈周為師。唐伯虎16歲時秀才考試得第一名，轟動了整個蘇州城。因才華出眾，唐伯虎與祝枝山、文徵明、徐禎卿被並稱為「吳中四才子」，也稱「江南四才子」。
唐伯虎19歲時娶當地女子徐氏為妻，兩人感情甚洽。唐伯虎25歲那年家中遭遇不幸變故，父、母、妻、妹在一年之內相繼去世，這對他打擊很大，悲痛之餘，唐伯虎更加努力讀書治學。明弘治十一年(公元1498年)，唐伯虎29歲時參加應天府(現南京)鄉試，中解元(第一名)，一時聲譽鵲起，名震江南，「冒東南文士之上」，春風得意。
進京會試遭牢獄災
考中解元後的第二年，30歲的唐伯虎躊躇滿志地進京參加會試，路遇同去趕考的江陰巨富家的公子徐經，兩人相談甚恰，遂結成莫逆之交。這位徐經，就是後來著名的旅行家徐霞客的曾祖父。「世路難行錢作馬」，這富家公子徐經到京城後，以錢財賄賂會試主考程敏政的家僮，得到了試題。徐經文才不行，開考前請唐伯虎幫他寫好了文章，而唐伯虎事先並不知情。畢竟紙裡包不住火，此事不久就被人告發，兩人都鋃鐺入獄。唐伯虎在大獄中吃了不少苦頭，在他給好友文徵明的信中詳述了當時的悲慘境狀：「至於天子震赫，召捕詔獄，自貫三木，吏卒如虎，舉頭抱地，涕淚橫集。」
經過一年多的審訊，案情不明不白，最終雖未判定唐伯虎是考場舞弊案的主犯，但干係是擺脫不掉的。唐伯虎雖被釋放出獄，但經過這番折騰已經聲名掃地，科舉仕途已無望。朝廷革除了他的「士」籍，把他發配到浙江偏遠之地為小吏。
因才得名，又因名罹禍，而立之年卻「倒立」，突如其來的打擊使唐伯虎心灰意冷。恥於去浙江當小吏，又感到沒有臉面回家，31歲的唐伯虎開始遊山玩水排遣苦悶，足跡遍佈浙、皖、湘、鄂、閩、贛等省。
進仕無望，唐伯虎後半生賣畫為生。（後人所作）
歸故里感受世態炎涼
唐伯虎在外遊蕩了一年多，銀子花光了，雖感「近鄉情更怯」，最後也不得不硬著頭皮回歸故里。回家後，妻子(續絃)已棄他而去，唐伯虎又氣又累，大病一場，性情也大變，破罐破摔，放浪形骸，狎妓聚飲，縱酒澆愁，一副「看透事態炎涼」的態勢。史載，唐伯虎曾和祝枝山等扮為乞丐，沿街唱蓮花落討錢，錢討來了，就上酒樓喝酒。明弘治十八年(公元1505年)，已經36歲的唐寅續娶患難中的紅顏知己沈九娘為妻，隨後在蘇州金閶門外桃花塢築屋，取名桃花庵(遺址在今桃花塢大街)。
賣文賣畫之餘，唐伯虎逐漸從人生低谷走出，他不再消沉，決定開始新的生活。唐伯虎對科舉、權勢、榮名等封建社會所尊奉的價值體系開始採取蔑視和對抗的態度，並有意識地強化了自己「狂誕」的形象。他寫詩嘲笑利祿之徒「傀儡一棚真是假，髑髏滿眼笑他迷」，自稱「此生甘分老吳閶，寵辱都無剩有狂」，凡此種種，很顯著地表現出一個脫略縉紳階層行為範式的市井文人形象。後世產生了許多關於唐寅的虛構的傳說，也正表明了他的性格存在與市民情趣相契的特徵。